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1、概述

二硝基苯胺的植物毒性是从1955年开始发现的。Alder等发现2，6-二硝基苯胺衍生物最具有除草活性，并且2，6-二硝基苯胺具有接触及苗前除草活性。二硝基苯胺类系列除草剂主要是意大利Eli.lilly公司在60年代开发的一类重要的除草剂，特别是1960年开发的氟乐灵（trifuralin）在1964年登记后，一直成为世界上主要的除草剂品种之一。1968年DowElanco公司开发安磺灵（oryzalin），1971年（America Cyanamid）BASF公司开发仲丁灵（地乐胺butralin），1972年（America Cyanamid）BASF开发应用范围更广二甲戊灵（pendimethalin），它不但应用到大豆、棉花、花生、玉米等大田作物，而且能够应用到经济作物和蔬菜作物。

氟乐灵 (trifluralin)

二甲戊灵 (pendimethalin)

仲丁灵（butralin）

2、主要物理和化学性质

结构与活性

二硝基苯胺类除草剂的生物活性和化学结构密切相关，在二硝基苯胺基本结构的基础上化合物活性主要决定于N原子上的取代基及第四位取代基的特性，不同的取代基导致化合物的活性不同，活性顺序为：CF3>CH3>CI>H。苯环上3-位或4-位含有不同取代基即形成各种不同的除草活性及不同选择性。二硝基苯胺类通式：

R1 = 烷基、卤代烷基、环烷基

R2 = 烷基、卤代烷基、环烷基、H

R3 = NH2、Cl、H、CH3

R4 = CF3、CH3、Cl、SO2CH3、SO2NH2、C2—C4烷基

理化性质

二硝基苯胺类除草剂多为橙红色固体，常温下难溶于水，易溶于甲苯、二甲苯、丙酮、乙醇和异丙醇等有机溶剂，微有挥发性。由于此类化合物蒸气压高，见光易分解，苯环上1，4-位取代基的种类及分子量的大小决定了化合物蒸气压的高低。这类除草剂对光解非常敏感，当氟乐灵在有机溶剂中或硅胶板上受到照射后，即发生脱烷基化，形成苯骈咪唑衍生物。不同品种挥发强弱不同，其中氟乐灵、乙丁氟乐灵等挥发性最强，仲丁灵、二甲戊灵等挥发性中等，而磺乐灵挥发性小。温度与土壤湿度明显影响挥发性，温度每上升10OC, 氟乐灵蒸气压约增加5倍。挥发与土壤湿度密切相关，湿度高，挥发强。

3、生物活性

二硝基苯胺类除草剂在作物播种前或出苗前进行土壤处理防止杂草出苗。主要抑制次生根的生长，同时对幼芽也产生抑制作用，它们对单子叶植物的抑制作用比双子叶植物好。同时二硝基苯胺类除草剂的活性和外界环境条件关系密切。土壤环境条件明显影响二硝基苯胺类除草剂的除草活性，土壤有机质含量、土壤含水量、土壤机械组成、土壤pH值等土壤条件与除草剂活性关系密切。

此类除草剂除草效果稳定，在土壤中挥发的气体也有杀草作用，因而在干旱条件下，仍能有较好的除草作用。水溶度低，施于土壤中后被土壤胶体吸附，不易移动；多次重复应用时，在土壤中不积累。在土壤中持效期适中，大多数品种的半衰期为2～3个月，正确使用时不伤害轮作中后茬作物。

二硝基苯胺类除草剂的典型作用是抑制次生根生长，除了仲丁灵以外，所有品种不仅对杂草，而且对耐药性作物的次生根都有明显抑制作用。此外，二硝基苯胺类除草剂对植物的幼芽也产生明显的抑制作用，而且严重抑制细胞的有丝分裂与分化，破坏核分裂，造成植物生长停滞而导致死亡。

4、作用特性

二硝基苯胺类除草剂对植物毒性的主要作用原理是通过干扰能量发生机制或阻碍能量传递机制来破坏ATP的形成。二硝基苯胺类除草剂对电子传递具有多点抑制作用，表明它们影响膜的特性。其途径是通过进入膜内类脂物的分配而对线粒体代谢产生显著影响，降低膜的移动性，影响膜的渗透性。二硝基苯胺类除草剂均抑制外源NADH的氧化作用，对NADH氧化作用的抑制作用点是在电子进入主要的细胞色素链发生的。它们对细胞色素氧化酶中的电子传递无抑制作用，但抑制偶联磷酸化作用。总之，此类除草剂在能量产生的途径上发生干扰作用。

二硝基苯胺类除草剂选择性主要有三个方面；一是利用作物和杂草根系不同和位差选择性，二是利用作物和杂草吸收除草剂浓度的差异，三是植物种子内类脂物含量和幼芽抗药性之间存在明显的相关性。

位差选择 此类除草剂具有挥发性，水溶性低，易光解。主要以播前混土法施用。氟乐灵在土壤中并不抑制种子发芽，而是在种子产生幼根和幼芽的过程中，特别是幼芽通过土壤药层而起作用。冬小麦等作物就是利用这种位差选择性来安全使用这类除草剂。

生理选择性 敏感植物与耐药性植物从土壤中吸收水分的量有差异。例如，耐药性植物大豆吸收单位数量氟乐灵时比敏感植物小麦能吸收更多的水分，因此，使耐药性植物体内难以达到产生要害的浓度。

生物化学选择性 植物种子和根内类脂物质的含量与其选择性有密切关系。氟乐灵的选择性部分决定于植物种子内所含的能束缚氟乐灵并将其从作用部位脱离的类脂物的含量。种子中类脂物含量高，长出的幼芽耐药性就强。

5、应用

1、防治对象 二硝基苯胺类除草剂主要防除稗、狗尾草、看麦娘等一年生禾本科杂草，对黎、苋、繁缕、地肤等小粒种子阔叶杂草也有一定抑制作用，对多年生杂草、菊科、十字花科、伞形花科、鸭跖草科、茄科、莎草科杂草无效。

2、适用作物 此类除草剂广泛用于各种作物，特别是种子中类脂肪含量高的作物如大豆等豆科植物、棉花、向日葵、亚麻以及十字花科作物均可安全应用，其中氟乐灵的使用时期最久，应用范围最广，是大豆与棉花的主要除草剂，药剂应用时要求耙地拌土，需要药剂混入土壤中使之减少挥发和光分解，以保证发挥药效。二甲戊灵要求耙地拌土的时期不太严格，延迟拌土对药效无显著影响，故可在播种前、出苗前及出苗后应用，也可在秋后应用，用于水稻插秧田及玉米田、棉花田除草是其重要特点。